Come vengono prodotti i cannabinoidi?


Come vengono prodotti i cannabinoidi?
Come vengono prodotti i cannabinoidi?

Tutti i cannabinoidi esercitano numerose ed affascinanti azioni sul corpo umano, ma come si formano esattamente? Sappiamo che la maggior parte dei cannabinoidi si trova nelle piante di cannabis, ma quali sono le reazioni chimiche che danno origine ai diversi cannabinoidi che oggi conosciamo? L’esposizione a diversi enzimi, il calore e l'ossigeno sono tutti fattori che giocano un ruolo ben preciso. Tuffiamoci nel mondo della biosintesi dei cannabinoidi.

QUANDO FURONO SCOPERTI I CANNABINOIDI?

Il lungo cammino verso la comprensione dei cannabinoidi ha avuto principalmente luogo nel corso dell’ultimo secolo. Le prime ricerche furono avviate negli anni ’30, ma durante la seconda guerra mondiale furono interrotte. Di conseguenza, la ricerca sui cannabinoidi ebbe realmente inizio solo negli anni ’50.

Nei successivi 30 anni, gli scienziati pensavano che i cannabinoidi producessero i loro effetti attraverso interazioni aspecifiche con le membrane cellulari. Curiosamente, venne poi scoperto che all’interno del corpo umano ci sono recettori specifici in grado di interfacciarsi con i cannabinoidi.

Fino ad oggi, nel corpo umano sono stati identificati due principali recettori dei cannabinoidi: CB1 e CB2. Tuttavia, vi è un crescente consenso scientifico sul fatto che i cannabinoidi potrebbero influenzare efficacemente anche altri bersagli molecolari, come i recettori della serotonina.

COME VENGONO SINTETIZZATI I CANNABINOIDI?

I cannabinoidi sono composti chimici che si sviluppano con il passare del tempo. Ciò include il periodo di tempo in cui la pianta cresce e i periodi successivi di raccolta ed esposizione agli agenti atmosferici come luce e calore. Per visualizzare meglio questo processo, prova ad immaginare la biosintesi dei cannabinoidi come un albero genealogico, dove ogni ramo produce risultati diversi, ma allo stesso tempo collegati tra loro.

La biosintesi dei cannabinoidi si svolge in gran parte nei tricomi: piccole escrescenze ghiandolari che compaiono su cime e foglie della pianta di cannabis. Durante le ultime settimane della fase di fioritura, questi tricomi appaiono come un mare di resina contenente cannabinoidi, terpeni, flavonoidi ed altri importanti componenti chimici.

• Produzione di CBGA e CBGVA

La produzione dei cannabinoidi inizia quando gli acidi grassi vengono convertiti in esanoil-CoA o n-butil-CoA attraverso un processo guidato dai polichetidi.

L’acido olivetolico, legato all’esanoil-CoA, avvia il successivo processo di conversione, vale a dire il CBGA, la “madre di tutti i cannabinoidi”. L’acido divarinoico trasforma l’n-butil-CoA in CBGVA. Da qui in avanti, il processo viene controllato da biosintesi, decarbossilazione e degradazione.

BIOSINTESI

Il CBGA e il CBGVA vengono quindi convertiti nei diversi cannabinoidi tramite tre diversi enzimi sintasi:

• Il THCA sintasi trasforma il CBGA in THCA e il CBGVA in THCVA
• Il CBDA sintasi trasforma il CBGA in CBDA e il CBGVA in CBDVA
• Il CBCA sintasi trasforma il CBGA in CBCA e il CBGVA in CBCVA
• Nessuna sintasi: il CBGA che non passa attraverso alcun processo di conversione enzimatica può ancora essere convertito chimicamente in CBG a seguito del raccolto, dell'essiccazione e del riscaldamento

DECARBOSSILAZIONE

Il processo di trasformazione chimica della cannabis non finisce qui. L’esposizione all’ossigeno e al calore modifica ulteriormente i composti chimici nella cannabis, un processo noto come decarbossilazione. La decarbossilazione rimuove un gruppo carbossilico dagli acidi cannabinoidici come THCA e CBDA, convertendoli in cannabinoidi attivi THC e CBD. Come potete immaginare, questo processo è cruciale, in quanto questi cannabinoidi attivati sono quelli più ricercati sia dai consumatori di cannabis che dagli scienziati.

La decarbossilazione avviene naturalmente con il passare del tempo quando i cannabinoidi sono esposti all’ossigeno, ma avviene all’istante quando i cannabinoidi vengono riscaldati ad una certa temperatura.

• Il THCA diventa THC
• Il CBDA diventa CBD
• Il CBCA diventa CBC
• CBGA e CBGVA non convertiti diventano CBG

DEGRADAZIONE

Anche dopo la decarbossilazione, ci sono ulteriori cambiamenti chimici che si verificano quando i cannabinoidi sono esposti a luce, ossigeno, calore ed altri fattori ambientali.

Ad esempio, dopo che il THCA è stato decarbossilato in THC, il composto si trasformerà lentamente in CBN una volta esposto a luce e calore. Si ritiene che il CBN abbia proprietà leggermente psicoattive, ma non così inebrianti come quelle del THC. È per questo che l'efficacia della cannabis ha una finestra di tempo limitata.

Questo processo di degradazione spiega anche perché è così importante conservare la cannabis raccolta in contenitori a chiusura ermetica e in un luogo buio.

• THCA e THCVA, senza essere sottoposti a calore, diventano CBNA e CBVA
• THC e THCV diventano CBN, CBV o delta-8-THC
• CBC e CBCV diventano CBL e CBLV
• CBCA diventa CBLA
• Sia il CBNA che il delta-8-THC si convertono anche in CBN
• Dopo qualche mese, il CBLA diventa CBL

QUANTI CANNABINOIDI ESISTONO?

Oltre ai sei cannabinoidi principali che sono stati ampiamente studiati, ce ne sono letteralmente più di cento su cui non è stata ancora avviata alcuna ricerca.

Con il diffondersi delle riforme sulla cannabis approvate in sempre più Paesi, è ovvio che anche la ricerca su questa pianta è destinata ad aumentare, con la speranza di svelare i percorsi biosintetici e gli effetti degli altri cannabinoidi. Secondo quanto scoperto finora, è chiaro che i cannabinoidi subiscono reazioni chimiche durante la crescita, la raccolta, l’essiccazione, la concia e il riscaldamento delle piante di cannabis, fino a formare la gamma di cannabinoidi esistenti.